Сантьяго-де-Куба находится на берегу огромной естественной гавани в 780 км. к востоку от Гаваны и до 1549 года был столицей Кубы. Именно Сантьяго в июле 1953 года стал первым свидетелем кубинской революции, когда войска Фиделя Кастро штурмовали Казармы Монкада. Под влиянием французских плантаторов и гаитян, которые в 19-м веке обосновались в Сантьяго-де-Куба, город приобрел настоящую карибскую атмосферу. Во многих домах города имеются балконы с изящными железными решетками и внешние узкие лесенки.


В Сантьяго-де-Куба находятся самые старинные дворцы и музеи острова, в том числе Колониальный Музей (расположенный в доме Диего Веласкеса — известного конкистадора) и Муниципальный музей Бакарди. Рядом с площадью в районе Parcque Cespedes находится интересный Отель «Касагранд». Также стоит посетить любимое место британского писателя Грэма Грина. На кладбище «Санта Ифегения» покоится много известных революционеров, в том числе Хосе Марти и братья Бакарди. Африканское наследие сказалось на культуре города, отсюда берут начало многие кубинские музыкальные стили, такие как сон. Карнавал в Сантьяго — самый знаменитый на Кубе.